Midtown Madness ist sozusagen der Urahn aller illegaler Straßenrenntitel. Das bereits 1999 erschienene Spiel fungierte lange Zeit als Trendsetter. Es war das erste Rennspiel überhaupt das über eine frei befahrbare Umgebung in Form der nordamerikanischen Metropole Chicago verfügte. Von der typischen Hochbahn, dem Chicago River mit seinen zahlreichen Brücken, und den zahlreichen Wolkenkratzern bis hin zum riesigen O’Hare Airport mitsamt startenden Flugzeugen, waren alle Sehenswürdigkeiten der Stadt im virtuellen Abbild verewigt.
So viel zur trügerischen Idylle, die dank des Spielers ganz schnell passé ist. Mit allerhand Vehikeln vom skurrilen Panoz Roadster über klassische US Muscle-Cars wie den Ford Mustang bis hin zum Rennwagen Panoz Esperante GT1 tobt ihr durch die Rushhour. Und die ist durchaus präsent, denn das virtuelle Chicago ist alles andere als leer. Menschenmassen und große Verkehrslawinen quälen sich durch die Stadt und über die Schnellstraßen. Doch die zivilen Verkehrsteilnehmer sind nicht das Einzige was während eurer Hatz durch die Stadt zu Bruch geht. Auch eure eigenen Vehikel werden, trotz offizieller Herstellerlizenz, erheblich in Mitleidenschaft gezogen und erhalten Kratzer und Beulen in Hülle und Fülle. Der Zerstörung noch nicht genug, lassen sich auch Laternen und Mülleimer über den Haufen fahren.
Physikalisch war allerdings seiner Zeit noch nicht allzu viel los. Aber die Midtown Madness-Serie ist ja immer ein Arcadespiel gewesen und auch geblieben. Dementsprechend sind die Sprünge irrwitzig weit und Kollisionen fast schon gern gesehen. Etwas Anspruch an die Fähigkeiten des Spielers stellten dafür aber die Wegpunktrennen, welche einen guten Orientierungssinn des Spielers erfordern. Grafisch war Midtown Madness seiner Zeit topaktuell und bot neben der lebendigen Stadtkulisse sogar Wolkenschatteneffekte.